How To Stop Being A Loser - James (Simon Philips) is een nietsnut als het om de vrouwtjes gaat. Daar lijkt verandering in te komen als hij kennis maakt met de zelfverklaarde vrouwenversierder en rokkenjager Ampersand (Craig Conway). Als James de duistere kant van het verleiden begint te ontdekken vraagt hij zich af of Ampersand wel de persoon is die hij beweert te zijn. Tijd voor James om zich af te vragen wat hij nou eigenlijk wil met zijn leven!