Flirting with Forty - Jackie is een onlangs gescheiden moeder van twee kinderen, die alleen op vakantie gaat naar Hawa?oor haar 40ste verjaardag. Tegen beter weten in laat ze een knappe, veel jongere surf-instructeur toe om haar hoofd op hol te brengen. Wat begint als een gewone one-night-stand, verandert al snel in liefde. Maar met de kinderen, een afkeurende ex-echtgenoot en vrienden, en een oceaan van elkaar gescheiden, is de echte liefde heel erg lastig. Wanneer Jackie de controle over zichzelf verliest, is het aan haar minnaar om haar te leren hoe ze weer op eigen benen moet staan, vooraleer ze de golf mist, die haar leven voorgoed zal veranderen.